1909年7月15日,中葡双方于香港开始了澳门勘界谈判。中方代表为高而谦,葡方代表是马沙度。1908年发生日轮“二辰丸”号军火走私案后,引发出澳门界址问题。清廷倡言早定澳门界址。香山、广州等地中国商民也请求划定澳门界线,以保护领土不被侵吞。“二辰丸”交涉刚告结束,清政府即派外交部右参议高而谦到粤查勘澳门之界,并要求葡萄牙派员同勘。

谈判伊始,葡即增兵澳门,以期对中国施加压力。谈判中,马沙度声称葡侵占澳门之前,中国并未有管理澳门之实,澳门及其附属地应包括关闸以南的整个澳门半岛,加上青洲、水仔、路环、大小横琴岛、对面山诸岛及附近一切山岛和所有海面,总面积达326平方公里。

高而谦则认为澳门原先是中国租借给葡人之地,附近各岛也非无主之地,澳门界限应以旧日界址为澳门界限,清政府将收回水仔、路环两岛。